Fenerbahçe'nin yollarını ayırmasının ardından kısa sürede Benfica ile anlaşayn Mourinho, yeni takımında da henüz kendisinden beklenen katkıyı veremedi. Portekiz ekibi deneyimli teknik adam ile çıktığı 5 maçta yalnızca 2 galibiyet alabildi.
Benfica, Mourinho yönetimindeki ilk karşılaşmasında son sıradaki AVS'yi deplasmanda 3-0 yendi. Lizbon ekibi daha sonra evinde son dakikada yediği golle Rio Ave karşılaşmasından 1-1'lik skorla üzgün ayrıldı.
Benfica, Mourinho ile çıktığı ligdeki üçüncü maçında sahasında 1-0 geriye düşmesine rağmen Gil Vicente'yi 2-1 mağlup etti. Kırmızı beyazlılar ligdeki son maçında ise deplasmanda lider Porto ile golsüz berabere kaldı.
Porto maçından sonra " Kaybetmemek önemliydi, o yüzden kazanmak için risk almadım" açıklamasıyla çok konuşulan Mourinho, yeni takımında istenilen sonuçları alamasa da lider Porto'ya ilk puan kaybını yaşatan çalıştırıcı oldu.
Bu arada Fenerbahçe'yi eleyerek Şampiyonlar Ligi'ne kalan Benfica, Mourinho yönetiminde Chelsea'ye 1-0 yenildi.
Portekiz Ligi'nde Benfica 18 puanla 3. sırada yer alıyor.
